Nat. Synth.丨南开大学陈弓:光铜催化合成氮苷

发布时间：2024-03-06 00:47:23

*本文转自公众号“化学深耕堂”。

深耕点评

尽管自由基介导的C-糖苷化取得了很好的进展，但利用自由基方式构建O-或N-糖苷仍存在挑战。近日，南开大学陈弓和新加坡国立大学Ming Joo Koh课题组通过使用糖基砜供体和N-亲核试剂，在光催化铜的条件下，实现糖基自由基介导的N-糖基化反应。1：使用糖基砜代替传统卤代糖作为糖基供体，大大提高了反应的区域和立体选择性（氧化还原电势匹配的原因）；2：相对于其他具有单电子转移能力的金属，铜可以更高效实现C–N偶联；3：光敏剂加速了糖基砜生成糖自由基的速率，并且避免了副产物的生成；4：糖环氧孤对电子和C1–Cu的σ^*反键轨道之间的相互作用以及还原消除构型的保持促使该反应具有高立体选择性。

论文信息

N-glycoside synthesis through combined copper- and photoredox-catalysed N-glycosylation of N-nucleophiles

Qikai Sun, Quanquan Wang, Wenzhuo Qin, Kaiyu Jiang, Gang He, Ming Joo Koh^*, Gong Chen^*

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